Jailbreaking menjadi topik panas sejak Apple merilis iPhone lebih dari dua tahun yang lalu.Apple iPhone bahkan kini telah menjelma menjadi perangkat yang serba bisa, walau kadang-kadang Apple bertindak sewenang-wenang dengan menolak aplikasi Google Voice untuk dapat digunakan pada perangkat tersebut. Karena itu banyak orang yang ingin menggunakan iPhone untuk dapat digunakan untuk aplikasi Google Voice atau menggunakan operator lain di luar AT&T.
Dengan alasan itu, ada beberapa tim “tukang ngoprek” yang menamakan diri Dev-Team telah membuat sebuah aplikasi yang mudah digunakan agar kita dapat menginstal aplikasi pihak ketiga pada perangkat iPhone walalu sebenarnya Apple tidak mengizinkan aplikasi tersebut untuk dipasang pada iPhone. Biasanya aplikasi ini adalah aplikasi yang tidak terdapat dalam layanan Apple Apps Store, dan itu artinya aplikasi tersebut belum mendapat versifikasi dari Apple.
Untuk saat ini, legalitas Jailbreaking memang dipertanyakan, walaupun Dev-Team membuat tools ini secara gratis tanpa kode kepemilikkan agar tidak melanggar undang-undang hak cipta. Namun Apple baru-baru ini menyatakan penyataan yang mengatakan bahwa tindakan jailbreaking merupakan pelanggaran hak cipta karena karena menggabungkan versi modifikasi dari Apple bootloader dengan perangkat lunak yang memuat sistem operasi utama.
Beberapa pelaku jailbreaking sebagian besar tertarik untuk menggunakan perangkat iPhone diluar jaringan AT&T. Karena dengan menggunakan jaringan yang berbeda dengan apa yang ditawarkan iPhone dapat memperoleh cakupan yang lebih baik, lebih menghemat biaya komunikasi, terutama jika kita sering bepergian ke luar negeri, tapi jangan mengharapkan dukungan teknis dari Apple atau AT&T. Hal ini berbeda dengan melakukan loading jailbreaking yang terbatas pada aplikasi pihak ketiga, dengan mengubah jaringan baseband legalitas dari sebuah Jailbreaking lebih dipertanyakan lagi.
Pro: Sensasi Pemberontak
Apple berependapat bahwa pihaknya berusaha untuk mengontrol atas hardware yang menjalankan aplikasi dan perangkat lunaknya untuk memastikan semua berjalan konsisten. Namun beberapa orang justru merasa dibatasi dengan apa yang tidak bisa dilakukan iPhone. Dengan Adanya penolakan verifikasi dari Apple ini justru meberikan keterbatasan bagi para pengembang. Apple jelas tidak menyukai tindakan iPhone Hacking, namun pengguna yang melakukan ini menemukan kesenangan tersendiri dimana dirinya bisa menemukan sensasi tersendiri ketika bisa keluar dari batasan yang dilakukan oleh Apple.
Pro: Aplikasi pihak ketiga yang lebih berlimpah
Tools Cydia atau yang lebih baru, juga Icy sebuah tools kompetitor Cydia yang menawarkan resource lebih ringan merupakan pesain bagi layanan Apple Apps Store. Dengan tools-tools tadi, pengguna iPhone akan mendapatkan lebih banyak aplikasi yang ditolak Apps Store namun justru ini yang lebih banyak. Contohnya seperti aplikasi Cycoder adalah aplikasi kamera yang dapat dijalankan pada perangkat iPhone sebelum type 3GS, PDANet, sebuah aplikasi yang dapat menghubungkan perangkat iPhone untuk melakukan tethering modem. GVMobile, sebuah aplikasi Google Voice untuk iPhone. Namun kita juga masih dapat mengambil aplikasi dari Apps Store baik yang berbayar maupun yang gratisan, jadi kita bisa mendapatkan lebih banyak mendapati aplikasi dari kedua alam yang berlawanan.
Pro: Kustomisasi total terhadap tampilan UI
Tampilan utama layar iPhone sudah sangat menarik, namun ada saja pengguna yang ingin membuat tampilannya berbeda, kita dapat memasukan tema macan tutul atau mesin penjua otomatis ke layar iPhone kita dan Jailbreaking memungkinkan kita untuk melakukan perubahan terhadap tampilan itu. Dengan aplikasi yang bernama Winterboard, Kita dapat menginstal salah satu dari sejumlah besar skin yang tersedia. Jailbreaking juga memungkinkan kitamenginstal pengaya systemwide seperti SBSettings, yang memungkinkan akses cepat ke pengaturan sistem anda dari dalam setiap applikasi. Kita bahkan dapat menambahkan icon untuk kelima dock di bagian bawah layar iPhone atau mengatur semua sistem perubahan suara (seperti menambahkan beberapa pesan teks dengan dering tertentu yang dapat diset menjadi enam jenis dering). Dan daftar aplikasi ini akan terus bertambah.
Kontra: Hati-hati dengan worm
Baru-baru ini telah dtemukan sebuah worm yang menyerang perangkat iPhone yang telah di jailbreak, aplikasi kode worm yang dibuat oleh seorang bernama Ikee itu menyerang iPhone yang berjalan di jaringan seluler Australia dengan cara menerobos melalui IP tertentu dari beberapa operator tersebut dan worm tersebut mengganti layar iPhone dengan foto Rick Astley (bintang musik tahun 90-an)
Kontra: Menghilangkan Garansi
Jika iPhone kita tlah di jailbreak, jelas ini akan menghilangkan garansi dari iPhone yang kita miliki jadi jangan berharap kita akan mendapat garansi penuh dari Apple, dan jikapun kita menghubungkan perangkat iPhone kita dengan iTunes dan menghubungkannya ke jaringan Apple, pihak Apple tetap akan mengetahui hal ini.
Kontra: Update akan meghilangkan efek Jailbreak
Jika kita melakukan jailbreak terhadap perangkat lalu kita mencoba untuk mengunduh sistem operasi update terbaru dari Apple, maka sistem update baru akan mengembalikan iPhone ke keadaan normal dimana aplikasi jailbreak menjadi tidak berfungsi, walau semua fungsi telepon bisa berjalan dengan baik tapi plug-in jailbreak dan semua aplikasi jailbreak tidak akan dapat digunakan. Walaupun pihak Dev-team akan membuat rilis terbaru untuk mengaktifkannya kembali namun setidaknya butuh watu dua minggu setelah update aplikasi itu dikeluarkan.
Kontra: Jailbreak meningkatkan ketidakstabilan
Dengan melakukan jailbreak terhadap peragkat iPhone atau iPod kita, kemungkinan resiko crash atau tabarakan sebuah aplikasi lebih besar karena beberapa aplikasi tidak melalui verifikasi dari Apple. Selain itu dengan tambahan Add-on atau antar muka tampilan baru, perangkat kita akan berjalan lebih lambat.
Kontra: Resiko keamanan semakin tinggi
Dengan melakukan jailbreaking terhadap iPhone, jelas ini membuka file sistem root secara terbuka dan memungkinkan bagi orang jahat untuk masuk ke sistem iPhone kita karena sistem kita menjadi lebih terbuka untuk orang lain.
Kontra: Tingkatkan Kewaspadaan
Walaupun tools untuk melakukan jailbreaking yang dibuat oleh Dev-team mudah digunakan, tindakan jailbreaking dapat menyebabkan beberapa hal yang mungkin akan membuat peragkat iphone atau iPod anda menjadi rusak, jadi pikirkan kembali sebelum melakukan jailbreak.